Истоки Пронской средней школы исходят от 1835 г., когда было открыто Пронское уездное училище. В нем в разные годы обучались И.В.Мичурин, П.М. Боклевский,
К.В. Птица и другие выдающиеся деятели страны.
    В 1904 году на средства и по инициативе П.П. фон Дервиза в Пронске была открыта женская гимназия.
    С 1920 года школа реорганизована на школы I ступени (с 1 по 4 кл.) и II ступени (с 5 по 9 кл.).
    С 1931 г. школа I и II ступеней преобразована в школу колхозной молодежи с семилетним образованием.
    С 1933 года школа переходит на среднее образование. Свой первый выпуск со средним образованием школа произвела в 1935 году.
     В годы войны в школе размещался госпиталь. В декабре 1941 года здание школы сгорело. Полностью оно было восстановлено в декабре 1959 года.
    В 1989 году в Пронске было построено новое здание  средней общеобразовательной школы на 784 места. В школе 19 учебных кабинетов, два компьютерных класса, два спортивных зала, мастерские, кабинеты трудового обучения для девочек, библиотека, актовый зал, историко-краеведческий музей, столовая на 120 посадочных мест, спортивная площадка. На пришкольном участке выращиваются овощи для школьной столовой.
     В 2011 году  школа отметила 175-летний юбилей со дня основания и 75-летний юбилей со дня первого выпуска со средним образованием.

1992г.- создание психологической службы. На основе психолого-педагогической диагностики введена уровневая дифференциация, с целью подготовки учащихся для поступления в ВУЗы.
          - вводится обучение учащихся английскому языку со 2 класса.
1993г.- введен предмет МХК
1997г.- школа становится лауреатом Всероссийского конкурса «Школа года – 97»
1998г.-создается школьный краеведческий музей
       -  создается социологическая служба.
      - создана «Школа будущего первоклассника»
2000г. – в начальной школе введена 3-х часовая программа по физической культуре.
2002г. – создан 2-й кабинет информатики.
            - введены занятия по лечебной физкультуре
2003г.- созданы профильные классы.
2004г. - введен предмет «Информатика» в начальной школе.
2005г. – издание школьной ежемесячной газеты «Первомайка – 32»
2006г. – введен предмет «Основы православной культуры»
2007г. – открыты гимназические и лицейские классы.
          - создание экспериментальной площадки.
   Начиная с 1991года, педагоги школы участвуют в профессиональных педагогических конкурсах «Учитель года» (на муниципальном и региональном уровнях), «Сердце отдаю детям».
Ежегодно в образовательном учреждении проводятся открытые мероприятия районного уровня ( семинары по учебной и воспитательной работе).
Качество знаний по школе за 2010-2011 уч.г – 47% при 100% успеваемости.
 С 2005 года выпускники школы проходят  государственную (итоговую) аттестацию в форме ЕГЭ. При этом качество знаний по сдаваемым предметам составляет 100%. С 2009 года выпускники 9-х классов в качестве эксперимента выбирают новую форму прохождения итоговой аттестации. Процент поступления выпускников школы  в ВУЗы за последние 5 лет- высокий, в 2010-2011уч.г. он составил 86%.
   Режим работы школы  позволяет наиболее полно объединить учебную и внеучебную сферы деятельности ребёнка в условиях образовательного учреждения; сформировать образовательное пространство, способствующее реализации индивидуальных образовательных траекторий обучающихся; объединить в единый функциональный комплекс образовательный и оздоровительный процессы; осуществить подготовку к выбору профессии и экзаменам в выбранное учебное заведение.